«Я скачу, но я скачу иначе...»

Так он пришёл первым, вышвырнув жокея перед этим, или нет? Похоже, что да, раз «я пришел»,

тогда к чему относятся строки:

«Я впервые не был иноходцем, я стремился выиграть как все», к тому моменту, когда потакал своему врагу, и не мог не прийти первым?

Значит, он всё равно пришел первым, но не «как все», а вышвырнув жокея своего, оставшись иноходцем?

А ещё вопрос, «ОН» в хвосте плетётся — это каким образом?
Слово «он» относится к последнему предшествующему существительному — значит, к жокею!

Как же он может плестись в хвосте?
Либо плестись в хвосте — это отставать в тех же скачках. Значит, жокей сам был не человеком, а лошадью!
Когда иноходец его выборил, он тоже принял участие в бегах — а почему бы и нет?

Либо смысл какой-то другой. Кто видел лошадиный хвост, тот знает, что это по сути не хвост, а пучок волос. Иногда его заплетают в косу или другую фигуру. Возможно, имеется в виду, что всладник после травмы, вызванной падением из седла, был дисквалифицирован по состоянию здоровья — спорт пришлось оставить. Но устроился на том же ипподроме работать с лошадиными хвостами — чистить их, причёсывать и заплетать. Это и значит: «в хвосте плетётся».

Человек не может бежать со скоростью лошади, поэтому жокей и плетётся [=медленно двигается] в хвосте [колонны], все его обогнали.

Ещё возможен вариант, что он пересел на другую лошадь, похуже — и попытался иноходца догнать...

Действительно, не логичная фраза в конце. Всю дорогу иноходец размышляет, как бы отомстить своему наезднику, который присваивает его (иноходца) победы на свой счёт. И намеревается «последним цель» пересечь. Этот иноходец всегда был «фаворитом», и «знал, что ставят все на» него. Но несмотря на заявление Владимира Семёновича, «Я впервые не был иноходцем», этот иноходец так и остался иноходцем. Разница только в том, что на этот раз этот иноходец не стал делить первенство со своим наездником, вышвырнув последнего из седла. Песня по сути дела воспевает эгоизм и тщеславие. Логичнее было бы закончить: «Я впервые не был остался тем же иноходцем, я стремился выиграть как все.»

Да, получается, он так и остался иноходцем, пришедши первым по своей воле, а не по воле понукавшего им наездника, поэтому концовка песни парадоксальна.

Таким образом, заключительные строки в последнем куплете можно отнести к тому моменту, когда он бежал, подчинившись управляющему им жокею, тогда противоречий не возникает.

Парадоксальную концовку (характерную для ВВ) можно объяснить тем, что выигрыш состоит в избавлении от жокея. Без наездника не нужны седло и узда. Ах, как я бы бегал в табуне... Таким образом хотят выиграть все, а не только иноходец.

Логично предположить, что давая упрощённую характеристику иноходи, как «по-другому, то есть не как все», Высоцкий попытался обыграть это понятие не в физическом смысле как вид аллюра, а как некоторое инакомыслие и бунтарство. В отличие от других лошадей, которые «пляшут на старте, в исступлении и в азарте» иноходец собирается проиграть этот заезд, чтобы отомстить наезднику, под руководством которого он всегда выигрывал. Однако в процессе, «вышвырнув своего жокея», этот иноходец всё равно выигрывает гонку, но уже в результате своих собственных устремлений. Внешне ничего не изменилось, изменилась только мотивация — появилась свобода выигрывать самостоятельно. В таком случае этот иноходец реализовался как вольнодумец и в этом смысле он остался иноходцем и вольнодумцем.
Однако, у Высоцкого следует концовка с отрицанием. Это выглядит пессимистично — иноходец оказался обыкновенной лошадью. На мой взгляд, как-то неубедительно так уж восторгаться «Я впервые не был иноходцем, Я стремился выиграть как все!».

Так и есть, иноходец Высоцкого — это тот же истребитель, которому сидящий в нём изрядно надоел, или микрофон, который не захотел воспроизводить ложь, за что и был заменён.

Да, честно говоря, как-то не очень хочется воспринимать иноходца, который стал обычной лошадью..

Но есть однако же ещё предположенье, что это не восторг, а такое своеобразное сожаление и упрёк самому себе, что едва не стал рядовым скакуном в узде и под седлом. Но он остался тем же иноходцем, т.к. из повиновения вышел, избавившись от жокея.

Интересно посмотреть на расстановку знаков препинания ВВ в последних двух строках. В книгах где с запятой, где без.

У меня сложилось впечатление, что иноходь навязана жокеем.
Жокей — в жизни — чиновник, требующий соблюдения неких условий — цензура в искусстве, допинг в спорте и тп — и дающий за это льготы — возможность публиковаться, первые места на конкурсах.

Иноходец с ипподрома https://www.youtube.com/watch?v=YHyWc8oUhtM

У автора — с запятой:
Я впервые не был иноходцем,
я стремился выиграть, как все.